Naturstoffwiki

Naturstoffe sind alle chemischen Verbindungen, die von Organismen (Tiere, Pflanzen & Mikroorganismen) produziert werden. Sie werden in sekundäre und primäre Naturstoffen unterteilt. Darunter werden sie noch in weitere Klassen unterteilt. Viele Naturstoffe haben ein ähnliches Grundgerüst und lassen sich dadurch und durch ähnliche chemische, physiologosische oder biosynthetische Aspekte in Naturstoffklassen unterteilen.

Naturstoffe sind (oft auch hoch potente) biologisch-aktive Substanzen. Sie beeinflussen den Stoffwechsel, das zentrale Nervensystem & sind Bestandteil von Abwehrmechanismen von Pflanzen und Tiere. Sie waren daher in der Entwicklung der Pharmaindustrie maßgeblich von Bedeutung. Viele Medikamente sind Naturstoffe oder leiten sich von deren Grundgerüst ab.

Dieses Wiki konzentriert sich zuerst auf sekundäre Naturstoffe in Abgrenzung zu den primären Naturstoffen.

Die Isolierung von Naturstoffen hängt stark von der Beschaffenheit der Naturstoffe ab. Generell werden in der Chemie Verbindungen anhand folgender Eigenschaften getrennt:

  • Polarität (Chromatographie)
  • Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmittel (Extraktion)
  • Siedetemperatur (Destillation, Wasserdampfdestillation)
  • Molmasse (Größenausschlusschromatographie)
  • Ladung (Ionenchromatographie)
  • Dichte (Zentrifugieren)

Bei Naturstoffen wird sich dabei oft der Polarität der Naturstoffe, deren Flüchtigkeit und deren Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmittel bedient. Die gängigsten Methoden dazu sind die

Zur gleichzeitigen Analyse wird vor allem im Labor dann auch eine HPLC, also eine chromatographische Auftrennung, durchgeführt.

Wie schon erwähnt lassen sich Naturstoffe in primäre und sekundäre Naturstoffe unterscheiden.

Primäre Naturstoffe

Die primären Naturstoffe sind für das Überleben des Organismuses unabdingbar. Sie werden im primären Stoffwechsel gebildet oder abgebaut. Der primäre Stoffwechsel umfasst alle lebensnotwenigen Reaktionen und wird deswegen auch als Grundstoffwechsel bezeichnet. Teile des primären Stoffwechsels sind zum Beispiel der Citratzyklus, die Atmungskette, die Photosynthese. Er dient also zur Energiebereitstellung, zur Synthese wichtiger Grundbausteine und zum Überleben einer Zelle. Den primären Stoffwechseln findet mensch nahezu identisch in jedem Organismus.

Die daraus abgeleitenden primären Naturstoffe sind also Stoffe, die direkt zum Überleben notwendig sind und von allen Organismen benötigt, hergestellt oder verbraucht werden. Dazu zählen:

  • Kohlenhydrate
  • Fette
  • Proteine
  • Enzyme
  • Nucleotide

Sekundäre Naturstoffe

In Abgrenzung zum Primärstoffwechsel finden im Sekundärstoffwechsel Reaktionen statt, die nicht unbedingt zur Lebenserhaltung der Zellen notwendig sind. Viel mehr unterscheidet sich der Sekundärstoffwechsel eines Organismuses von dem eines anderen und ist somit variabel je nach Art und nach spezifischer Zelle des Organismuses. Die daraus entstehenden Stoffe werden sekundäre Naturstoffe genannt. Daraus entsteht eine hohe Variabilität der sekundären Naturstoffe von deren 200 000 bekannt sind. Ihre Wirkung auf den jeweiligen Organismus sind dagegen oft unbekannt.

Die folgende Aufteilung in Stoffklassen spiegelt zum Teil die chemische Charakterisierung der Verbindungen (wie zum Beispiel Terpene, Steroide, Cumarine), ihre physikalische Charakterisierung (ätherische Öle) als auch ihre Bedeutung (Bitterstoffe) wider. Daraus ergeben sich Überschneidungen. Viele Terpene sind so zum Beispiel Hauptbestandteil von einem ätherischen Öl.

Ätherische Öle

Ätherische Öle werden durch Wasserdampfdestillation aus Pflanzen gewonnen. Dort sind sie meist im niedrigen einstelligen Prozentbereich vorhanden. Sie sind komplexe Gemische aus verschiedensten Stoffen. Ätherische Öle sind leicht flüchtig und werden oft, auf Grund ihres wohlriechenden Duftes, in der Kosmetik- und Parfümindustrie aber auch in der Nahrungsmittelindustrie verwendet.

Alkaloide

Zu der Klasse der Alkaloide zählen stickstoffhaltige sekundäre Naturstoffe. Viele Alkaloide sind Polycyclen. Viele davon sind hochwirksame Wirkstoffe, die schon in geringen Dosen wirksam sind. Bekannte Vertreter der Alkaloide sind zum Beispiel:

Bitterstoffe

Die Stoffklasse der Bitterstoffe umfasst die Naturstoffe, die bitter schmecken. Dadurch haben diese keine einheitliche chemische Struktur. Sie sind nach ihrer Wirkung definiert. Viele Bitterstoffe gehören gleichzeitig anderer Stoffklassen (zum Beispiel Alkaloide oder Glycoside) an.

Cumarine

Cumarine haben eine chemisch einheitliche Struktur, die sich vom Cumarin ableiten.

Flavonoide

Flavonoide leiten sich von ihrer Grundstruktur dem Flavan ab. Viele Flavonoide haben vor allem in der Vergangenheit als Farbstoffe eine wichtige Rolle gespielt. Einer dieser Farbstoffe ist Luteolin.

Glycoside

Naturstoffe können in Pflanzen als Glycoside gespeichert werden. So wird zum Beispiel Cumarin als Glycosid gespeichert und erst bei der Verletzung der Zellen als Cumarin enzymatisch freigesetzt. Dadurch entsteht beim Mähen der charakteristische Heugeruch, der vom Cumarin kommt. Glycoside bestehen daher aus einem Zuckeranteil (dem Glycon) und einem Nichtzuckeranteil (dem Aglycon).

Polyketide

Polyketide sind die Naturstoffe, die über den Polyketidweg biosynthetisiert werden. Ihre chemische Struktur ist variabel, sie besitzen kein gemeinsames Grundgerüst. Zu den Polyketiden zählen wichtige Naturstoffe wie zum Beispiel die Epothilone, von denen einige wichtige Krebsmedikamente sind.

Saponine

Saponine sind Glycoside von Steroiden, Triterpene und Steroidalkaloide. Sie sind in Pflanzen in hoher Konzentration vorhanden und haben die Fähigkeit in wässrigen Lösungen einen Schaum zu bilden. Deswegen werden sie auch Seifenstoffe genannt.

Steroide

Steroide zeichnen sich durch ihr einheitliches Steroidgrundgerüst aus. Sie sind oft von wichtiger biochemischer Bedeutung. So sind viele Vitamine Steroide und Steroidhormone sind als Sexualhormone aktiv. Die herzwirksamen Glycoside enthalten alle ein Steroidgrundgerüst.

Terpene

Terpene stellen die größte Gruppe der Naturstoffe dar, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie aus Isopreneinheiten zusammengesetzt sind. Biosynthetisch werden diese allerdings aus dem aktivierten Isopren - dem Isopentylpyrophosphat synthetisiert. Innerhalb den Terpenen wird zwischen Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Sesqui- und Polyterpenen unterschieden.

Sekundäre Naturstoffe haben eine vielfältige Anwendung in Medizin, Kosmetik und der Farbenindustrie.

Medizinische Verwendung

Sekundäre Naturstoffe spielten von Anbeginn erster medizinischer Anwendungen eine große Rolle. Bereits im Mittelalter war die fiebersenkende und schmerzlindernde Wirkung von Weidenrinde bekannt. Diese Wirkung stammt aus vom Salicin, einem Glycosid, welches im Körper zur Salicylsäure metabolisiert wird. Daraus entwickelte sich das Medikament Aspirin, welches als Wirkstoff Acetylsalicylsäure besitzt.

Die medizinischen Anwendungen werden bei den einzelnen Stoffen selbst angezeigt.

Farbstoffe

Vor der Möglichkeit der chemischen Synthese von Farbstoffen, war das Färben mit Naturstoffen die einzige Möglichkeit zum Färben von Kleidern. Färberwaid, Färbenkrapp & Färbenkamille waren beliebte Färberpflanzen. Oft wurde gelb mit Hilfe von Flavonoide gefärbt. Aber auch Indigo, einem Indol, war ein beliebter blau färbender Naturstoff.

Mit dem aufkommen der Farbenindustrie verschwand das Färben mit Naturstoffen bis heute fast vollständig,

Die Benutzung als Farbstoffe werden bei den einzelnen Naturstoffen angezeigt.

Die Informationen habe ich zusammengetragen aus Vorlesungen und den folgenden Quellen. Zudem möchte ich in Zukunft auch aktuelle Veröffentlichungen einfließen lassen.

  • Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf; Arzneidrogen; Spektrum Akademischer Verlag, 5. Auflage; 2004
  • D. Martinetz; R. Hartwig; Taschenbuch Der Riechstoffe: Ein Lexikon Von A-Z; H. Deutsch, 1998.
  • R. Hänsel; O. Sticher; Pharmakognosie- Phytopharmazie; Springer-Lehrbuch. Springer, 2009.
  • Berg, Jeremy Mark, John L. Tymoczko, and Lubert Stryer; Biochemie; Elsevier Spektrum Akademischer Verlag, 2007.
  • Schäfer, Bernd; Naturstoffe der chemischen Industrie; Elsevier Spektrum Akademischer Verlag, 2007.