Ginsenoside

Ginsenoside sind Saponine, welche aus der Ginsengwurzel gewonnen werden. Ginsenoside sind die Glycoside des Protopanaxadiols, des Protopanaxatriols und der Oleansäure, also Triterpenaglycone mit jeweils 30 C-Atomen. Diese sind mit einem bis zu mehreren Zuckerteilen (an R1 und R2) glycosidiert. Aus der Ginsengwurzel konnten bisher bis zu 150 verschiedene Ginsenoside isoliert werden.1)

Zum Hauptartikel: Ginseng Radix

Grundstruktur der Ginsenoside

Bei der Verarbeitung der Ginsengwurzeln treten Artefakte auf. Das bedeutet, dass durch Umlagerungsreaktionen zum Beispiel Panaxadiol und -triol gebildet wird, welches sonst nicht von der Pflanze synthetisiert wird.

Bei der Biosynthese muss man zwischen den Ginsenosiden des Dammarendiol-Typs und denen des Oleanan-Typs unterscheiden. Beide starten von Squalen, welches zu 2,3-Squalenoxid epoxidiert wird.

Die Bildung der Vorstufen

Biosynthese der Vorstufen aus Squalenoxid

Die dargestellte Biosynthese geht von der Bildung der Ginsenoside aus 2,3-Squalenoxid aus. Squalenoxid ist ein Triterpenoid, dessen Biosynthese gleich die der Terpene ist. Ähnlich des Aufbaus der Steroide cyclisiert 2,3-Squalenoxid in einer einzigartigen Reaktion zu einem Dammarendiolkation. Dieses wird dann durch Wasseranlagerung zu Dammarendiol-II hydrolisiert. Die Biosynthese von β-Amyrin dagegen ist komplexer. 2,3-Squalenoxid wird ebenfalls cyclisiert und β-Amyrin wird durch nachfolgende Umlagerungsreaktionen gebildet.2)

Beide Reaktionen sind enzymatisch gesteuert, dass bedeutet, dass je nach Enzymkatalyse aus Squalenoxid entweder Dammarendiol-II oder β-Amyrin entsteht (und natürlich noch weitere Produkte wie Phytosterole).

Weitere Derivatisierung

Biosynthese der Aglycone

Die Aglyconsynthese geht von den Vorstufen Dammarendiol-II und β-Amyrin aus. Aus Dammarendiol wird in einem Schritt durch Oxidierung mithilfe von Cytochrom P450 das Aglycon Protopanaxadiol gewonnen, welches in einem weiteren Schritt durch das gleiche Enzym zu Protopanaxatriol umgewandelt werden kann.

Bei der Biosynthese des dritten Aglycons, Oleanolsäure, wird β-Amyrin in wenigen Schritten oxidiert.3),4) Die Oleanolsäure ist in vielen anderen Pflanzen (wie zum Beispiel Salbei) ebenfalls als Saponin gespeichert.

Glycosidierung

Die Glycosidierung der Aglycone geschieht durch die Glycosyltransferase und einem aktivierten Zuckerrest. Durch die verschiedene Glycosidierung der Aglycone entstehen eine Reihe von Ginsenosiden.

Im Gegensatz zu anderen Saponinen zeigen die Ginsenoside eine nur geringe Neigung Blutkörperchen aufzulösen. Einige der Ginsenoside stimulieren das zentralen Nervensystem während andere es beruhigen und die Konzentrationsfähigkeit erhöhen. Zudem besitzt die Ginsengdroge antioxidative Eigenschaften und neuroprotektive Wirkung. Zudem werden Ionenkanäle durch Ginsenoside beeinflusst. Immer wieder ist die Ginsengdroge auch in den Zusammenhang mit einer Hemmwirkung auf Krebszellen genannt worden und wird zu diesem Zweck im ostasiatischen Raum eingesetzt.

Neueste Forschungsergebnisse

Panaxadiol und -triol

Im Jahr 2014 konnten in vitro Studien der Arbeitsgruppe um Hao Chen eine Hemmung von Hepatitis B Viren durch Panaxadiol- und Panaxatriolderivaten darstellen. Schlußfolgernd stellten sie fest, dass Panaxadiolderivate eine leichte Hemmung von Hepatitis B Viren zeigen und daher für weitere Untersuchungen geeignet sein können.5)


1)
R. Hänsel; O. Sticher; Pharmakognosie- Phytopharmazie; Springer-Lehrbuch. Springer, 2009. http://www.springer.com/biomed/pharmacology+%26+toxicology/book/978-3-642-00963-1
2)
Rees, H. H. et al. The biosynthesis of β-amyrin. Mechanism of squalene cyclization, Biochem J. 1968; 106(3): 659–665.
3)
Chen, S., et al. 454 EST analysis detects genes putatively involved in ginsenoside biosynthesis in Panax ginseng. Plant cell reports, 2011, 30, 9, 1593-1601. http://link.springer.com/article/10.1007/s00299-011-1070-6
4)
Sun, Chao, et al. De novo sequencing and analysis of the American ginseng root transcriptome using a GS FLX Titanium platform to discover putative genes involved in ginsenoside biosynthesis. BMC genomics, 2010, 11, 1, 262. http://www.biomedcentral.com/1471-2164/11/262/
5)
Chen, Hao, et al. Panaxadiol and Panaxatriol Derivatives as Anti-Hepatitis B Virus Inhibitors. Natural Products and Bioprospecting, 2014, 1-12. http://link.springer.com/article/10.1007/s13659-014-0018-2
  • saponine/ginsenoside
  • Zuletzt geändert: 06.05.2018
  • von Stephan Scheeff