Tetrahydrofolsäure

Neben S-Adenosylmethionin (SAM) ist Tetrahydrofolsäure (THF) eine weitere Methylierungsreagenz, sein Methylgruppendonorpotential ist aber geringer. Hauptaufgabe von THF ist daher die Reaktivierung von SAM.

N5-Methyltetrahydrofolsäure

Tetrahydrofolsäure ist in der Lage eine CH3 Gruppe aufzunehmen. Dadurch entsteht N5-Methyltetrahydrofolsäure, die als Methylierungsreagenz wirkt. Die Methylgruppe wird als Formiat (Salz der Ameisensäure) eingebracht. Das Formiat wird vom N-10 nukleophil angegriffen und es entsteht N10-Formyltetrahydrofolsäure. Diese wird zu N5,N10-Methenyltetrahydrofolsäure kondensiert und schließlich in zwei Stufen zu N5-Methyltetrahydrofolsäure reduziert.1)

Bildung von N5-Methyltetrahydrofolsäure

N5-Methyltetrahydrofolsäure ist in der Lage Homocysteine zu Methionin umzusetzen. Dadurch kann „verbauchtes“ SAM bei dem Homocystein entsteht reaktiviert werden. Das entstehende Methionin wird erneut mit ATP zu S-Adenosylmethionin umgesetzt.

Reaktivierung von SAM


1)
Berg, Jeremy Mark, John L. Tymoczko, and Lubert Stryer; Biochemie; Elsevier Spektrum Akademischer Verlag, 2007.
  • primaerstoffwechsel/tetrahydrofolsaeure
  • Zuletzt geändert: 06.05.2018
  • von Stephan Scheeff