Coffein

Coffein ist ein Purinalkaloid. Es ist als Stimulans bekannt und wird weltweit in Genußmittel eingesetzt. Als Bestandteil vieler Pflanzen wird es traditionell durch wässrige Extraktion aus dem Pflanzenmaterial isoliert.

Coffein

Die Purinalkaloide sind von Purin abgeleitet. Dieses Puringerüst findet sich auch in den DNA Basen Adenin und Guanin. Coffein wird aus dem Inosin-5-monophosphat gebildet, einem Produkt des Purinstoffwechsels aus denen auch die DNA Basen und andere primäre Naturstoffe wie AMP oder GMP hervorgehen.

Alle Stickstoffatome des Coffeins sind dreifach substituiert. Das weiße Pulver ist mäßig wasserlöslich (~ 21 g/L bei 20°C). Es wirkt im Gegensatz zu anderen Alkaloiden nicht basisch.

Coffein kommt in über 60 verschiedenen Pflanzen vor. Die beliebteste Coffeindroge ist der Tee. Fälschlicher Weise wird oft ein Unterschied zwischen Theein und Coffein gemacht – chemisch sind dies die gleichen Stoffe. In Europa ist vorallem die Kaffeebohne als Coffeinträger bekannt. In Südamerika wird dagegen der Matetee als beliebtes koffeinhaltiges Getränk geschätzt.

Ilex paraguariensis

Der Matebaum ist in Südamerika – genauer in Paraguay, Uruguay, Brasilien und Argentinien – beheimatet. Er gehört zu den Stechpalmen und wird bis zu 14 m hoch. Für den Matetee werden sowohl die Blätter als auch die Stängel und Äste des Baumes verwendet. Danach werden – je nach Qualität – verschiedene Fermentationsverfahren durchgeführt und das Pflanzenmaterial getrocknet und zerkleinert. Pro Jahr werden 300 000 Tonnen Matetee hergestellt und hauptsächlich im südamerikanischen Raum konsumiert. Dazu wird der Tee in speziellen Gefäßen mit heißem Wasser aufgegossen. Der Aufguss kann dabei mehrere Male wiederholt werden. Auch die Süßung mit Süßkraut und den darin enthaltenen Steviolglycoside ist in einigen Regionen beliebt.

Neben Coffein finden sich in Matetee Polyphenole (wie Chlorogensäuren), weitere Xanthinderivate (wie Theobromin), Saponine (wie Ursolsäure) und weitere niedrigkonzentrierte Vertreter (wie Monoterpene). Aufgrund seines Inhaltstoffprofils wird dem Matetee antioxidative Wirkung zugesprochen. Die Forschung zu weiteren Wirkungen (neben der bekannten Coffeinwirkung) sind noch nicht abgeschlossen und widersprüchlich.

Coffea

Coffea Rubiaceae aus Köhlers Medizinal PflanzenCoffea rubiaceae aus Köhlers Medizinal Pflanzen

Die Kaffeebohne ist vorallem in Europa nicht zu trennen vom Coffein und dessen Wirkung im Kaffee. Die Kaffepflanze, die als Strauch oder kleiner Baum in Erscheinung tritt, selbst ist unterteilbar in zur Zeit 124 verschiedenen Arten. Zur Kaffezubereitung werden jedoch nur wenige (<10) dieser Arten verwendet. Die bekannteste ist wohl Coffea arabica L.

Die Kaffebohnen sind in den Steinfrüchten der Pflanze enthalten. Sie wird zuerst isoliert und danach aufgearbeitet. Bei der anschließenden Röstung wird ein Fermentationsvorgang ausgelöst, der maßgeblich zur Qualität des Kaffees beiträgt. Auch der Mahlvorgang und die Zubereitung des Kaffees beeinflussen die Qualität.

Durch das Rösten verändert sich das Inhaltsstoffprofil der Kaffeebohne. So werden die Chlorogensäuren, die im Rohprodukt zu 5-8% vorliegen, abgebaut und der Bohne Wasser entzogen. Der Coffeingehalt (je nach Art zwischen 1% - 4%) wird dabei nur wenig reduziert. Das Kaffeearoma und damit die Kaffeearomastoffe entstehen erst bei der Röstung und sind sehr vielfältig. Neben diesen Komponenten enthält Kaffee noch diverse Lipide, Wachse und das Kaffeeöl, welches zu ~15% im Rohprodukt vorhanden ist.

Ursprünglich beheimatet ist die Kaffepflanze in Teilen Afrikas und Madagaskar. Heute wird Kaffee auch in Lateinamerika, Teilen Indiens, Indonesien und Vietnahm angebaut.

Pro Jahr werden über 7 Millionen Tonnen Kaffebohnen produziert und konsumiert.

Coffein zeigt eine Stimulierung des zentralen Nervensystems. Dadurch wirkt es Konzentrationsfördernd und erhöht die Aufmerksamkeit. Bei zu hohen Dosen an Coffein tritt jedoch eine Nervosität und Unruhe ein. Daneben stimuliert es in geringeren Umfang die Herzaktivität und die Skelettmuskulatur. Weiter ist es Appetitzügelnd.

Die Wirkung ist dabei auf die Hemmung der Adenosinrezeptoren zurückzuführen. Coffein kann die Blut-Hirn-Schranke überqueren und so im zentralen Nervensystem wirken. Coffein als Adenosinantagonist wirkt daher stimulierend, da es die beruhigende Wirkung von Adenosin auf Nervenzellen hemmt.

Kaffeekirschenkäfer

Der Kaffeekirschenkäfer ist in der Lage seine Larven in Kaffeebohnen abzulegen. Diese Larven machen die Bohnen unbrauchbar und können im schlimmsten Fall die komplette Ernte zerstören. Doch eigentlich ist gerade in den Bohnen die Konzentration des für viele Tiere giftigen Alkaloids Coffein am höchsten.

Brodie_Fig 1Abhängigkeit des Coffeingehalts der Ausscheidungen von der Gabe von Antibiotika aus 'Ceja-Navarro, Javier A., et al. Gut microbiota mediate caffeine detoxification in the primary insect pest of coffee. Nature communications, 2015, 6. Jg.'

In einer im Fachmagazin Nature communications veröffentlichten Studie1) machen die Forscher die Darmflora der Käfer verantwortlich. Um dies zu überprüfen habe sie den Käfer mit einer coffeinhaltigen Nahrung versorgt. Bei Käfern, die vorher Antibiotika bekamen, konnte Coffein in den Ausscheidungen festgestellt werden. Dagegen waren in den Ausscheidungen von Käfern, die vorher nicht mit Antibiotika behandelt wurden, kein Coffein messbar.

Schlussfolgernd stellten die Forscher fest, dass der Käfer Bakterien besitzt, welche das Coffein vollständig abbauen. Ihnen schadet das Alkaloid nicht, sondern im Gegenteil: es ist ihre einzige Stickstoff und Kohlenstoffquelle. So sind die Bohnen der perfekte Lebensraum für die Käferlarven.

1)
Ceja-Navarro, Javier A., et al. Gut microbiota mediate caffeine detoxification in the primary insect pest of coffee. Nature communications, 2015, 6. Jg.: http://www.nature.com/ncomms/2015/150714/ncomms8618/full/ncomms8618.html Die Studie von Nature Communications wurde veröffentlicht unter Creative Commons Attribution 4.0 International License Grafiken wurden unverändert aus der Veröffentlichung übernommen.