Jasminöl

Das ätherische Öl des Jasmins (Jasminum grandiflorum L.) kann durch Wasserdampfdestillation der Jasminblüten gewonnen werden. Häufiger wird jedoch durch Extraktion mit Hexan das Jasmin Absolue hergestellt.

In der Veröffentlichung von Albert Hesse und von Demole, Lederer & Mercier wurde im ätherischen Öl Benzylacetate (~30%), Linalylacetat, Linalool (~10%), Benzylalkohol (~5%), Benzylbenzoat (~25%), Indol (< 5%) & Methylanthranilat bestimmt. Diese tragen zwar zum Teil zum Aroma des Jasminöls bei, die charakteristischen Geruchsstoffe sind jedoch die Jasmonate.

Jasmonate

Jasmonoide

Die Jasmonate und unter ihnen Jasmon und Methyljasmonat machen nur knapp 5% des ätherischen Öls aus und sind doch die duftbestimmenden Riechstoffe des Öles und des Absolues. Jasmonoide sind keine Terpene.

Die Jasmonate sind Pflanzenhormonstoffe und Signalstoffe, die verschiedenste Mechanismen initiieren. Bei Verletzung der Pflanze zum Beispiel werden Jasmonate gebildet und setzen dann Abwehrmechanismen in Gang.

Die Jasmonsäure ist dabei das direkte Produkt der Biosynthese. Aus ihr werden dann, durch Derivatisierung, die anderen Jasmonate gebildet. Insbesondere die Jasmonsäure ist an Signaltransduktionswegen zur Bildung von Sekundärmetaboliten und defensiven Proteinen beteiligt.

Jasmin Absolue

Die Methyljasmonate haben - je nach Stereoisomer - verschiedene Geruchsschwellen. Die beiden 3R Isomere riechen blumig-fruchtig, während die 3S Isomere keinen Geruch besitzen.

Stoff Geruchsschwelle
(Z)-(3R,7R)-Methyljasmonat 0.24 ng/L
(Z)-(3R,7S)-Methyljasmonat 0.012 ng/L
(Z)-(3S,7S)-Methyljasmonat kein Geruch
(Z)-(3S,7R)-Methyljasmonat kein Geruch

Biosynthese

Biosynthetisch werden Jasmonate aus der Linolensäure gebildet. Sie entstehen daher aus einem dem primären Stoffwechselprodukt, einer Fettsäure. Durch enzymatische Katalyse wird Linolensäure in mehreren Schritten zu Jasmonsäure umgebaut. Insbesondere der Cyclisierungsschritt ist zu beachten, der durch das Enzym Allenoxidcyclase katalysiert wird.

Jasmonsäurebiosynthese

Jasmonsäurederivate

Jasmonsäure – der aktive Signalstoff der Pflanze – kann dann weiter metabolisiert werden. Zum einen findet eine rasche Isomerisierung statt, die zu der (Z)-(3R,7R)-Jasmonsäure führt. Darüber hinaus können beide Stereoisomere der Jasmonsäure zu Methyljasmonat metabolisiert werden. Durch die Metabolisierung zu cis-Jasmon wird die Jasmonsäure deaktiviert. Cis-Jasmon ist leichter flüchtig und so schlechter bioverfügbar. Aber auch weitere, hier nicht gezeigte, Derivate sind möglich. Neben der Glycosilierung findet eine Veresterung mit Isoleucin statt. Die Reduktion des Ketons führt zu cucurbic acid.

Anwendungen in der chemischen Industrie

Die Jasmonate sind auf Grund ihres intensiven blumigen Geruchs essentielle Bestandteile der Feinparfümerie. Wegen ihres hohen Preises (aus einer Tonne der Jasminblüten erhält man gerade ein bis drei Kilo Jasminöl) wurde die chemische Synthese der Duftstoffe des Jasminöls schnell vorangetrieben. Auch Derivate der Jasmonate, zum Beispiel das Methyldihydrojasmonat, wurden synthetisiert. Die Synthese des Methyldihydrojasmonat ist um einiges einfacher und damit billiger, als die Synthese des Methyljasmonates. Der Geruch des Methyldihydrojasmonats ist ähnlich dem des Methyljasmonats.

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  • Zuletzt geändert: 06.05.2018
  • von Stephan Scheeff